Se dice que la villa tomo su nombre del conde de Grimaldo, padre de Teobaldo Montesinos, repoblador del lugar. Su antigüedad es, sin duda, muy superior como atestiguan  los restos arqueológicos desparramados por los alrededores; en especial deben señalarse la presencia del Castro Romanizado de Irueña, a orillas del Águeda, y  el dolmen de la Huerta de las Ánimas o el menhir de los Regaos, próximos a la cañada de Extremadura. Fuenteguinaldo es un emplazamiento privilegiado a 860 metros de altitud, en un cruce de caminos que nos llevan a Portugal, a Extremadura y al centro comarcal de Ciudad Rodrigo; la adaptación de las calles y del caserío a las pendientes suaves del teso no ha dejado un singular plano del que descuella la iglesia parroquial de San Juan Bautista, en la Plaza Mayor; las calles ciegas, con servidumbres comunes, la rica toponimia del callejero y de los caminos forman parte del patrimonio rural. Cabe recordar la fama que tuvo en la vida del pueblo la feria de San Bartolomé, muy concurrida por los lugareños y otras gentes de la provincia, en la que los portugueses compraban ganado vacuno, caballar y de cerda. Desde época inmemorial, los pastos comunales eran aprovechados por una acreditada yeguada. Era también conocía la producción de cal morena, actividad de la que aún quedan muestras a las afueras de la villa.